L'histoire du vin de Madère est riche et fascinante, mêlant exploration maritime, innovation et prestige international.
Dès la découverte de Madère, les Portugais y implantent très rapidement la vigne, notamment grâce aux conditions climatiques idéales pour la culture du raisin. Le raisin utilisé provient de vignes cultivées à la main sur de petites parcelles appelées « poios », soutenues par des murs de pierre sur les flancs abrupts de la montagne. Les raisins de Madère y prospèrent grâce au sol volcanique riche en nutriments et au climat chaud unique de l'île tout au long de l'année. Grâce à ce climat chaud et à la fraîcheur de la brise océanique, les raisins s'imprègnent de ces éléments naturels, ce qui donne au vin de Madère des saveurs incarnant l'environnement unique de l'île.
Les archives historiques montrent que 25 ans seulement après le début de la colonisation de l’île, le vin de Madère était déjà exporté. Les premiers vins produits sur l’île de Madère sont appelés “vin aigre” en raison de leur acidité élevée. Cependant, au fil des années, les techniques de production s’améliorent. C’est au XVIème siècle que le processus de maturation du vin de Madère fut découvert totalement par hasard. Les conditions difficiles d’expédition, la brise maritime et la chaleur des voyages tropicaux ont développé des goûts différents qui ont rendu le vin encore meilleur et plus fort.
Lors des plus longs voyages, le vin de Madère était renforcé à 20 % d’alcool pour supporter les conditions difficiles de navigation. Cependant, le tangage du bateau et le fait de traverser l’équateur faisait accélérer le processus de vieillissement du vin et le faisait chauffer comme dans un sauna. Les longues expéditions étaient de rigueur jusqu’en 1794, période où l’on a commencé à utiliser la science pour stabiliser le procédé de vinification. Les Madériens, étonnés par la transformation, commencèrent à créer diverses techniques, telles que la méthode de chauffe « Estufagem », par laquelle le vin est chauffé jusqu’à une période de 3 mois à une température de 50 °C. L’autre méthode traditionnelle s’appelle « Canteiros », une méthode de vieillissement par laquelle le vin est stocké pendant 20 à 100 ans à la chaleur naturelle. Ces méthodes sont toujours utilisées à l’heure actuelle.
Le vin de Madère était tellement recherché à partir du XVIIe siècle que des expéditions avaient lieu régulièrement jusqu’à Boston, Baltimore, Philadelphie et New York. Il était très apprécié par les V.I.P. comme Benjamin Franklin, les Roosevelt, et c’était le vin préféré du premier Président des États-Unis, George Washington.